Clipboard Commander 4+

再起動したら使えるようになりました
使いかたのポイントは
複数テキスト、画像がある場合
コマンド＋オプションで、リストのウィンドウ出す
↓
コピーしたい物のコマンド 数字　押す
↓
さらに　コマンド＋Ｖ
ですかね。
クリップボードの再格納してると思えばわかりやすいです。
価格が価格なので、要望もあれですが、ショートカットは変更できるようにしてほしいですかね。

you can change the shortcuts from settings window. just click the little settings cog in the lower right corner of the app. enjoy

説明を見た感じだと、ショートカットを押すと履歴が開いて、それを選んで貼り付けられるように見えるが、どうも操作方法が分からない。
履歴を開くショートカットを押すとメニューバーのアイコンの場所に履歴一覧が開くが、それを閉じる方法が、目ヒューバーのアイコンをマウスでクリックするしかないので、これがかなり面倒くさい。
そして、履歴から指定したものを選択する方法も良く分からない。
100円で購入したが、結局ちょっと古い「Clipy」を使っている。

sorry for your experience.
please request a refund if the app does not fit your needs.
I believe you were correct in when assuming the shortcut will open the app, and it would close when you press the shortcut(cmd+1) press the copy action on every item in the clipboard, and also when clicking on one of the items(though this action does not close the app). if you need anything specific implemented, please write me using the link in the app or reply here. Have a great one, Ciprian.